閲覧数の多い人気記事を、自動で表示できる？
ひとことで答えると
標準ではできません。標準で表示できるのは「最新記事」までで、閲覧数を数える仕組みを追加する必要があります。
くわしい答え
標準の部品（ウィジェット）にあるのは最新記事・カテゴリ・タグなどで、「人気記事」はありません（公式：Widget Areas）。
閲覧数順に出すには、次の3つが必要です。
- 記事が読まれた回数を数えて保存する
- 回数の多い順に、上位5件などを取り出す
- サイドバーや記事の下に、タイトルとリンクで表示する
これを行う拡張機能（プラグイン）を入れるか、自分で作ります。（この記事を書いた時点で、公式資料に人気記事用のプラグインは見当たりませんでした。入れる前に、提供元と動作を確かめてください）
「同じ人が何回見たら1回と数えるか」「何日分で数えるか」で順位が変わるので、数え方を先に決めておくのがおすすめです。